La Caballada de Atienza es la fiesta más representativa de la localidad y está declarada Fiesta de Interés Turístico Nacional. Se celebra cada Domingo de Pentecostés; su próxima edición será el 24 de mayo de 2026.
La tradición recuerda un hecho histórico ocurrido en 1162, cuando el rey niño Alfonso VIII de Castilla fue protegido en Atienza durante el conflicto por la corona castellana. Según la tradición, la antigua cofradía de arrieros ideó una estrategia para sacarlo de la villa: simularon una romería a la ermita de la Virgen de la Estrella y, aprovechando la distracción, llevaron al joven rey hasta Ávila. Gracias a esta acción, Alfonso VIII pudo conservar la independencia de la corona de Castilla frente a León.
Esta gesta dio origen a la actual fiesta de La Caballada, organizada por la Cofradía de la Santísima Trinidad, heredera de aquella antigua cofradía de arrieros, con documentación histórica desde el siglo XII y libros conservados desde 1679.
Además del Domingo de Pentecostés, la cofradía mantiene otras fechas señaladas, como San Isidro, el Domingo de Trinidad, el Sábado de la Cernina y el Sábado de las Siete Tortillas, víspera de la fiesta principal. Ese día, la Mesa de la Cofradía baja a la ermita para prepararla y se recuerda la tradición de las siete tortillas, en alusión a los siete días que habrían tardado los arrieros en llegar a Ávila.
Durante el fin de semana también se organizan actividades complementarias como la Pequecaballada, un concurso de fotografía, jornadas gastronómicas, música tradicional y una merienda popular con tortillas, chorizo y vino en la plaza del Trigo.